Харрельсон почав грати в шкільних виставах під час навчання в середній школі. Після вивчення театру та англійської мови в Ганноверському коледжі, штат Індіана (B.F.A., 1983), він переїхав до Нью-Йорка. У 1985 році він став дублером у постановці «Білоксі-блюз» Ніла Саймона, але в тому ж році його взяли на роль Вуді Бойда в «Ура».
Тед Денсон каже, що «Це було найкраще» працювати з колишнім Костаром «Cheers» Вуді Гаррельсоном.
Травма руки Вуді Харрельсона в реальному житті була включена в травму руки його героя Вуді Бойда. Вуді Харрельсон зламав руку, коли його автомобіль перекинувся під час тренування для попереднього турніру Pro-Celebrity Гран-прі Toyota у 1987 році, тому він носить гіпс.
Після смерті Коласанто від серцевого нападу 12 лютого 1985 року творці серіалу вирішили не змінювати роль Тренера, тому Тренера виписали з шоу як померлого без пояснення причин і був замінений після «Народження, смерті, кохання та рису» (епізод 70, 1985) барменом Вуді Бойдом, якого зіграв Вуді Харрельсон.
Під час останніх сезонів Cheers, Тед Денсон заробляв приголомшливі 450 000 доларів за епізод, що зробило його найбільш високооплачуваним актором на телебаченні. Це становило приблизно 12 мільйонів доларів за сезон для сезонів 9, 10 і 11.