Підраховано, що резонансна енергія цього іона становить приблизно 42 ккал на моль (4). Відомі також солі циклопентадієну з органічними катіонами. Pyridi~lium cyclopentadienylide був описаний Lloyd і Sneezum (5) і Kosower і Ramsey (6).
п'ять резонансних структур Карти електростатичного потенціалу вказують на те, що обидва іони є симетричними, із рівним розподілом заряду між усіма атомами в кожному кільці. Намалюйте п'ять резонансні структури циклопентадієнільного аніону.');})();(function(){window.jsl.dh('wtzsZsDZMfKI9u8P7ei8iAE__17','
Циклопентадієнільний аніон є a плоский, циклічний, правильно-п'ятикутний іон; він має 6 π-електронів (4n + 2, де n = 1), що відповідає правилу ароматичності Гюккеля. Кожен подвійний зв’язок і неподілена пара забезпечують 2 π-електрони, які делокалізовані в кільці. Циклопентадієн має pKa приблизно 16.
(4n + 2 π-електрони, де n = 1). Циклопентадієніловий аніон об’єднаний з п’яти резонансних структур, що вносять внесок, у яких кожен атом вуглецю має негативний заряд.
Повна енергія нейтральної циклопропенільної системи дорівнює 2(α +2β) + (α – β) = 3α +3β. Отже, енергія делокалізації становить 3α +3β – (2α +2β) – α = β w.r.t. етилен і один додатковий електрон. Енергія делокалізації для катіона становить 2(α +2β) – (2α +2β) = 2β, що підтверджує його більшу стабільність.
п'ять резонуючих структур За структурою циклопентадієніл має два подвійні зв'язки з негативним зарядом, які при делокалізації утворюють п'ять резонуючих структур, як показано нижче.