4-Броманілін можна отримати взаємодія аніліну, захищеного ацетилхлоридом, з бромом.
Утворення 4-бромацетаніліду з ацетаніліду відбувається в два етапи, як описано нижче: Крок 1: Нуклеофільна атака на молекулу брому ароматичним кільцем ацетаніліду за допомогою каталізатора оцтової кислоти. Етап 2: депротонування та реароматизація ароматичного кільця для отримання 4-бромацетаніліду.
Синтез 4-броманіліну передбачає захист N-TBS для захисту анілінового азоту, використовуючи м’які умови та екологічно чистий розчинник 2-MeTHF. Ця захищена форма корисна в реакціях перехресного сполучення Хека, які каталізуються нанокристалами Pd на COF, для ефективного утворення зв’язків C-C.
Мета: отримати п-бромацетанілід з ацетаніліду реакцією бромування. Реакція: CH,-c-N-H CH3-C-N-H CH3COOH + HB Ацетанілід 4-бромоацетанілід Механізм: Бромування – це реакція електрофільного заміщення в ароматичному кільці.
Перетворення аніліну в п-броманілін відбувається в 3 етапи. На цьому кроці анілін піддається ацетилюванню при обробці оцтовим ангідридом у присутності піридину. Другий крок – бромування.