Бензилові карбокатіони настільки стабільні, тому що вони мають не одну, не дві, а всього 4 резонансні структури.. Це розподіляє тягар заряду між 4 різними атомами, що робить його НАЙСТАБІЛЬНІШИМ карбокатионом. Деякі професори відносять первинний бензильний карбокатіон нижче або близько до третинного карбокатіону. 19 жовтня 2016 р.
Бензильний карбокатіон — це резонансно стабілізований карбокатіон у кожній з двох рівно стабільних основних резонансних форм, формальний заряд якого +1 знаходиться на бензильному вуглеціНаприклад: найлегший бензильний карбокатіон 1 називається бензильним карбокатіоном.
Бензилкарбаніон є стабілізований резонансом.
Збільшення числа сусідніх атомів вуглецю: метил (найменш стабільний карбокатион) < первинний < вторинний < третинний (найбільш стабільний карбокатион)
Одним із способів визначення стабільності карбокатиону є виміряти кількість енергії для утворення карбокатиону шляхом дисоціації відповідного алкілгалогеніду, тоді як третинний алкілгалогенід легше дисоціює, утворюючи карбокатіони, ніж вторинні або первинні, що призводить до тризаміщених карбокатіонів…
Бензилкарбокатион більш стабільний через наявність резонансу.