Сай Янг залишив спадок як пітчер, який навряд чи коли-небудь знайдеться. Правша виграв 511 ігор протягом свого перебування в бейсболі, майже на 100 більше, ніж будь-який інший пітчер в історії.
На початку кар'єри Янг був одним із найскладніших пітчерів у грі. Після того, як його швидкість зменшилася, він більше покладався на свій контроль і залишався ефективним до сорока років. До того часу, коли Янг пішов на пенсію, він встановив численні рекорди, деякі з яких трималися більше століття.
Кар'єра Сая Янга розглядається як місток від перших днів бейсболу до його сучасної епохи. Коли починалася кар'єра Янга, пітчери доставляли бейсбольний м'яч під рукою і фоли не зараховувалися як удари. Курган пітчера не повернули на його нинішнє положення 60 футів 6 дюймів до четвертого сезону Янга.
Молодий виріс на фермі, і його формальну освіту закінчив у шостому класі, щоб він міг допомагати своїй сім’ї виконувати щоденні сільськогосподарські обов’язки. У цей час він почав грати в бейсбол і став настільки досвідченим у цьому виді спорту, що влітку 1884 року приєднався до двох місцевих напівпрофесійних команд.
5 травня 1904 року Сай Янг з «Бостон Американс» провів ідеальну партію проти «Філадельфії Атлетикс» на «Гантінгтон-авеню Граундс».. Це була третя ідеальна гра в історії Вищої бейсбольної ліги (MLB) і перша ідеальна гра, проведена за нинішніми правилами.